Димитър Чолаков е роден на 25.07.1954 г. в град Попово. През 1973 г. завършва ХГ "Илия Петров" в София, а през 1981 г. се дипломира в НХА - София в класа на акад. Светлин Русев със специалност "Живопис". От 1990 до 2013 г. е директор на ХГ "Никола Маринов" в Търговище. През 1999 г. специализира в "Cite des Arts" - Париж. Димитър Чолаков има над 50 самостоятелни изложби в България и в чужбина.
Участва в повече от 100 международни изложби, пленери и симпозиуми. От 2006 г. е професор по живопис в ШУ "Епископ Константин Преславски". Живее и работи в Търговище и в Шумен.
За своето творчество художникът споделя: "Винаги рисувам и живописвам това, което съм почувствал със сетивата и сърцето си. Светът и състоянията му са безкрайни и се опитвам да ги открия, усетя и предам чрез моите картини.